Atatürk Üniversitesi - Dijital Arşiv Açık Erişim Sistemi

DSpace Repository

Azidoalkil furan türevlerinin oksidasyonu ve sentetik uygulamaları

Show full item record

Title: Azidoalkil furan türevlerinin oksidasyonu ve sentetik uygulamaları
Author: PROF. DR. RAMAZAN ALTUNDAŞ
Abstract: Furan'ın kimyasal oksidasyonlarıyla doymamış 1,4-dion'lar elde edilmektedir. Furan halkasına bağlı yan zincir üzerinde nükleofilik gruplar içeren sistemlerde oluşan oksidasyon ürünü ile bu nükleofilik gruplar etkileşerek daha farklı ürünler de edlde edilebilmektedir. Fotokimyasal oksidasyon sırasında kullanılan çözücüye göre de oksidasyon ürününde değişiklikler gözlenmektedir. Furan halkasının alkil yan zincirinde C-1, C-3 ve C-4 pozisyonlarında azit ihtiva eden furan türevleri sentezlenmiştir. Elde edilen bu türevlerin oksidasyonu ve çeşitli reaksiyonları gerçekleştirildi. Furan'ın fotooksidasyonu; TPP ve RB sensitizerliğinde kemooksidayonu ise m-CPBA, NaClO2 ve NBS kullanılarak gerçekleştirildi. C-1 pozisyonunda azit bulunan 85'in fotooksidasyonuyla genel oksidasyon ürünü olan doymamış 1,4-dion bileşiği 86 elde edildi. C-3 ve C-4 pozisyonlarında azit bulunan 89 ve 93'ün kimyasal oksidasyonları (NBS, NaClO2) ve fotooksidasyonları ile (RB, TPP) gerçekleştirilerek 92 ve 96 elde edildi. Alkil yan zincirin C-3 pozisyonunda azit ihtiva eden furan halkasının 89 DMF ve etilklroformiyat ile reaksiyonlarında brom uzaklaştırılıp ester ve aldehit grupları yerleştirilerek 135 ve 137 elde edildi. Elde edilen bu 150'nin PPh3 ilavesinde intramolekuler Aza-wittig reaksiyonu üzerinden azot iceren 7 üyeli heterosiklik bileşiği 144 elde edildi. 3-Bromofuran türevi olan alkil yan zincirin C-4 pozisyonunda azit ihtiva eden furan halkasının 93 yan karbonunda DMF ve etilkloroformiyat ile reaksiyonlarında yine aynı şekilde brom uzaklaştırılarak ester ve aldehit grupları yerleştirilip 136 ve 139 elde edildi. Elde edilen bu bileşiğin 139 PPh3 muamelesi ile intramolekuler azawittig reaksiyonu üzerinden azot içeren 8 üyeli heterosiklik bileşiği 145 elde edildi. Anahtar Kelimeler, Azidoalkil furan türevlerinin sentezi, fotooksijenasyon, kimyasal oksidasyon, doymamış 1,4-dikarbonil bileşiği.
URI: http://hdl.handle.net/123456789/3107
Date: 2018-01-01


Files in this item

Files Size Format View

There are no files associated with this item.

This item appears in the following Collection(s)

Show full item record

Search DSpace


Advanced Search

Browse

My Account

Context