|
Abstract:
|
Sülfamit, üre ve sülfonamit fonksiyonel grubu içeren bileşikler çok geniş spektrumlu biyolojik aktivitelere sahiptirler. Ayrıca sülfamit, üre ve sülfonamit yapısında pek çok ilacın hali hazırda çeşitli hastalıkların tedavisinde kullanıldığı da bilinmektedir. Dolayısıyla bu tez kapsamında dopamin analoglarının N,N-dimetil sülfamoil klorür (ClSO2N(CH3)2) ve N,N-dimetil karbamoil klorür (ClCON(CH3)2) ile reaksiyonu sonucunda dopamin iskeletine sahip sülfamit ve üre türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Sentezi gerçekleştirilen üre ve sülfamit bileşikleri klorosülfonik asit ile reaksiyona tabi tutuldu. Oluşan sülfonil klorür bileşiklerinin NH3 ve alkil aminlerle olan reaksiyonu primer sülfonamit ve alkil sübstitüe sülfonamit türevlerini verdi. Sentezlenen sülfonil klorürlerin asimetrik amino asitlerin metil ester türevleri ile olan reaksiyonu sonucu ilgili asimetrik amino asit metil ester türevi üre ve sülfamit sübstitüe sülfonamit bileşiklerinin ilk sentezleri gerçekleştirildi. Elde edilen ester yapısındaki bazı sülfonamitler sulfonamit iskeletini içeren ilgili aminoasitlerine hidroliz edildi. Yine bazı sülfonamitler BBr3 ile O-demetilleme reaksiyonuyla fenolik türevlerine dönüştürülmüş oldu. |